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2002年，主演古装喜剧《妙手神捕俏佳人》，饰演江湖巧匠金必多。

2004年周星驰开拍《功夫》时吴孟达被传与周星驰不和，使吴孟达再没有与周星驰合作。对此吴孟达证实了此事，但澄清二人早已冰释前嫌。

2011年，主演无厘头喜剧电影《大人物》，饰演脱口秀节目主持人德叔。

2015年4月17日，吴孟达主演的喜剧电影《十万伙急》上映。

2016年10月，主演轻喜剧《新万家灯火》，饰演一位严厉又有着自己做人做事标准的固执人物“严标准”。

2017年5月，主演科幻电影《流浪地球》，饰演韩子昂；同年12月，主演喜剧电影《新乌龙院之笑闹江湖》，饰演长眉师傅。

踏入影坛二十多年，从未主演过一部真正意义上的电影，全以陪衬身份出现，从不务正业的老爸，到颓废无能的警察，几乎演遍市井小人物的悲欢离合。以其丝丝入扣、不留痕迹的表演方式，稳坐香港“搞笑男二号”的交椅，成为为数不多靠演配角而走红的明星。提到吴孟达，人们立刻会想到另一个名字———周星驰。自从1989年二人首次在《他来自江湖》中合作后便开始了长达10年的“父子关系”，周星驰古怪精灵、语出惊人的“无厘头”形象，与吴孟达唯唯诺诺、窝囊透顶的“无能老爸”形象形成强烈的对比，让看惯了银幕上风花雪月的观众们大开眼界。吴孟达已经成为周星驰电影的一个标志，二人一张一弛，表演形成了自己独特的喜剧风格。

达叔无论在戏里还是戏外，都扮演者慈祥的叔伯老哥甚父亲的角色。

吴孟达，人称“达哥”或“达叔”，在香港电影鼎盛时期，他与周星驰合作成为搞笑无厘头的黄金搭档，踏入影坛二十多年，他从未主演过一部真正意义上的电影，全以陪衬身份出现，他甘当绿叶，一直为大牌明星做绿叶，成为香港演艺圈演技精湛的金牌配角（新浪网评）。