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1992年7月，加盟EMI唱片；同年成立“飞飞工作室”；8月，发行专辑《想要弹同调》，在这张专辑中，她打破闽南语歌谣的悲情传统，以一种幸福的方式来演绎歌曲。1993年5月，为侯孝贤执导的电影《戏梦人生》演唱插曲《写伫云顶的名》；11月，参加金马奖颁奖典礼，表演黄梅调《梁山伯与祝英台》，并担任金马奖最佳电影歌曲奖的颁奖人。

1994年，发行国语专辑《陪伤心人说往事》。1997年，发行专辑《想要弹同调精选辑》，这张专辑也是台湾第一张采用数字高音质技术HS-2088录制的唱片；同年她和费玉清合作主持的台视综艺节目《飞上彩虹》因收视率不佳而停播，之后她选择淡出演艺界。

1998年9月，发行专辑《三十周年飞精选》。1999年3月，在“梦想家搜寻网”举办的“网络妇女周世纪末台湾十大名女人票选”活动中名列榜首。

2003年，复出歌坛；11月14日-16日，在台北国际会议中心举办35周年演唱会，并在演唱会上演唱了《追梦人》等代表作。2007年4月13日-14日，在高雄市立文化中心至德堂举行演唱会，演唱会上她以电影为主轴，演唱了多首电影主题曲。2007年9月15日，在上海大舞台举行演唱会，这也是在中国内地的首场个人演唱会。

凤飞飞在影、视、歌、主持等领域都有所成就。作为演员，她在电影《就是溜溜的她》中充分展现了喜剧才华，这部电影也让演惯悲情女的凤飞飞成功转型为爱情喜剧演员；作为主持人，她在台视和华视主持了多个颇受观众好评的电视节目；作为歌手，她的演绎风格横跨台湾本土歌谣时代和流行歌时代（网易评），并且在国语歌曲和闽南语歌曲两方面都有不俗的成绩（网易，《京华时报》评）。

凤飞飞不仅仅是一位优秀的歌手，她的一生还是一部台湾本土歌谣进化史（东北新闻网评）。凤飞飞跨越了三个年代，而在每个年代，她都可以顺时应变。1970年代，她是琼瑶式电影主题曲的主将，那时她的音乐风格单纯、明朗、浪漫；尤其是在歌曲《月朦胧鸟朦胧》中，凤飞飞形成了自己朦胧唯美、哀而不怨、爱而不烈的演绎风格；1980年代，她在自己演唱的歌曲里引入更多西洋曲风，这个时期她的音乐风格动感、热情；1990年代，她传承台湾本土歌谣，这个时期她的音乐风格深情、成熟并且洋溢着大地的泥土气息（《南都娱乐周刊》、《齐鲁晚报》评）。

凤飞飞在发声和发音上都带有浓重的土味，她不够标准的国语发音也影响了她的歌唱生涯，就连她演唱的名曲《我是一片云》、《追梦人》都能听出她在发音上的偏差。但凤飞飞并没有因此放弃唱歌，她不仅坚持自己的歌唱事业，还把不足发展成了特色，最终她把那种带有浓厚闽南腔的用韵方式变成了一种独特的“凤腔”（《新闻晨报》评）。在舞台上，凤飞飞总是喜欢用裤装搭配风格迥异的帽子，再配合着她那富有磁性的嗓音和憨直的微笑，并用举手礼向观众致谢，这一切都成了她独特的标志（《现代快报》评）。