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早年经历

17岁到21岁的学生乐团时期，杨培安接触到了西洋摇滚乐，四年多时光，他每天与乐队成员一起苦练四五个小时，为其后的音乐事业筑下基础。

2004年，33岁的杨培安发现自己与PUB的环境越来越格格不入，于是主动结束了PUB驻唱的日子。

2005年11月，杨培安个人自发自费于高雄市城市光廊举办“想念雨生纪念音乐会” 。这一纪念活动2006年至2008年共延续三年。

演艺经历

2008年，杨培安参与《杨培安Ⅲ》制作全程，将自己在音乐上的感悟呈现于《杨培安Ⅲ》之中。《杨培安Ⅲ》中不仅收入《你一直都在》，同时还收入翻唱的张雨生经典作品《大海》，向张雨生致敬。

2011年8月，杨培安在台北举行了《Those Years》电视演唱会。11月，《ThoseYears》电视演唱会的同步录音专辑（DVD+CD）一次性收录演唱会中所有演唱曲目以及演唱会live全场视频正式发行。《ThoseYears》西洋摇滚翻唱专辑中，杨培安特别演唱张雨生从未发表过的遗作《梦见》，该作品所有版税收入悉数交给张妈妈 。

2013年4月23日，杨培安与乐海盛世合作，以数码（台湾称数位）方式发行了张雨生的遗作《黄河长江》 。这是杨培安对张雨生的纪念。该作品版权归属张家。《黄河长江》同年在央视《梦想星搭档》上唱响。2014年1月30日央视一套播出《梦想星搭档公益盛典》，《黄河长江》入围节目十大金曲。

2014年1月7日，杨培安发行了加盟华纳之后的第一张专辑《沈睡的野兽》。专辑中收录了十首歌。第一主打歌为英式摇滚曲风的《沉睡的野兽》。1月16日，杨培安通过新浪个人认证微博参加2014央视春节联欢晚会官方微博【提问总导演】活动，向2014央视春节联欢晚会总导演冯小刚及春晚栏目组推荐张雨生遗作《黄河长江》。

2015年5月18日，杨培安以《沈睡的野兽》入围第26届金曲奖最佳国语男歌手 。入围之后，接受媒体访谈时，继续为数位音乐进入金曲奖发声呼吁。6月27日，金曲奖颁奖礼，杨培安手持“文化部开放数位报名金曲”的诉求牌走完红毯全程。同年11月26日，台湾文化部公布第27届金曲奖将首度开放仅作数位发行之单曲作品报名“最佳年度歌曲奖”。11月14日，杨培安出席第二届中国新歌榜颁奖典礼，获得中国新歌榜最欣赏亚洲男唱将奖，并在现场演唱《沉睡的野兽》和《信仰》。12月4日，杨培安发行了加盟华纳之后的第二张个人专辑《不属于我的世界》，英文名《Autism》。

2016年1月1日凌晨1点，杨培安在台中Legacy举办《不属于我的世界》新歌抢听音乐会，因为开唱时间的特殊，被称为“2016头香演唱会”。演唱会上，杨培安一共表演20首中英文歌曲，除完整献唱专辑中所有新歌外，还特地重新编曲演唱张学友《我等到花儿也谢了》及陈奕迅的《十年》，向两位歌坛前辈致敬 。5月底，杨培安受邀前往印尼巴厘岛演出，与印尼音乐家DaengUdjo大师及其乐团合作，这是杨培安演唱的现代流行音乐与印尼传统.

社会活动

2010年参加5·12周年大型公益主题曲（四川“灾后重建”主题曲）《四川依然美丽》的演唱及MV拍摄，并送上祝福。同年8月，杨培安以嘉宾身份，参加由台湾世界展望会协助受灾民众与建的玛家农场重建基地，助阵世界展望会，鼓励八八灾民重建家园。同月，担任2010《奥比斯New Balance公益健走》爱心大使，为眼疾儿童健走。

2013年受邀演唱2013亚洲职棒大赛ASIA SERIES 2013主题曲《梦在前方》。2014年8月28日，受邀参加南京第二届夏季青年奥运会闭幕式，冒雨唱响《我相信》。