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郑伊健影视时期

1987年，拍摄第一部电视剧《镭射青春》。并参与演出电视剧《大明群英传》《成吉思汗》《书剑恩仇录》《人海绿皮书》《命运轮》。而后调至TVB儿童组主持儿童节目《430穿梭机》、《动向索引》及《青春前线》，并担任青少年大使。

1990年，得到导演李国立的赏识调回剧集组拍摄电视剧《天若有情》。而后参与拍摄剧集《血玺金刀》《燃烧岁月》《男人勿近》《阿二一族》等。且与陈松伶合作拍摄的电视剧《月儿弯弯照九州》大受欢迎，此后成为银幕情侣档，受TVB创始人邵逸夫钦点为金童玉女。

1991年至1993年间，拍摄多部剧集《中神通王重阳》《金蛇郎君》 《闭门一家亲》《蜀山奇侠之仙侣奇缘》 《我爱玫瑰园》《命运快车》《九反威龙》《92钟无艳》《南帝北丐》 《孤星剑》等。

1 992年，郑伊健拍摄第一部电影《现代应召女郎》，同刘嘉玲合作饰演一位纯情的处男，凭借此片获得第11届香港金像奖最佳新人奖提名。

1993年到1994年间，参与拍摄了王晶导演的电影《追男仔》《超级学校霸王》《新英雄本色》《男儿当入樽》《人鱼传说》五部电影。

1994年，与陈松伶合作电视剧《婚姻物语》 以及台庆剧《笑看风云》 。《笑看风云》被票选为90年代最受欢迎电视剧剧集。

1995年到1999年，郑伊健主演了根据漫画改编的电影《古惑仔之人在江湖》《古惑仔之猛龙过江》《古惑仔之只手遮天》《古惑仔之战无不胜》《古惑仔之龙争虎斗》《古惑仔之胜者为王》中的陈浩南。郑伊健凭借《古惑仔》中陈浩南走红。《古惑仔》前三部作为限制级电影每部票房超2000万。《古惑仔》系列掀起了香港改编漫画为电影的热潮。

1996年，郑伊健和郑秀文合作了改编自漫画的两部电影《百分百感觉》及《百分百啱feel》饰演男主角，两部电影票房分别破2000万和1500万。

1997年，郑伊健拍摄电影《风云之雄霸天下》饰演男主角聂风。《风云之雄霸天下》票房收入达4150万港币，成为1998年全香港电影的票房冠军。

1999年，主演电视剧都市悬疑剧《双面伊人》，饰演姚乐天。 2月，郑伊健主演刘伟强执导的根据漫画改编的电影《中华英雄》，饰演男主角华英雄。 《中华英雄》于1999年7月17日周六上映，以475万刷新了1999年香港首映日票房纪录，周六日场 共收399万，连同午夜场（未计子夜场）76万，共收475万，成为1999年香港电影史上票房冠军。 同年8月，郑伊健主演电影《烈火战车2极速传说》。 10月同梁朝伟、陈慧琳合作主演喜剧动作片电影《东京攻略》，在影片中挑战大量武打动作 ，该片以2819万港币的总收入，成为2000年香港第四部最卖座电影及第二部最叫座港产片。 11月，拍摄王晶执导电影《决战紫禁之巅》，饰演剑神西门吹雪，该片票房收入排2000年香港十大票房最高的华语片第四。

2000年3月，郑伊健出演徐克执导奇幻武侠电影《蜀山传》，饰演男主角玄天宗， 该片是2000年投资最大的港产片，高达8000万港元的投入，相当于4部普通港产片的成本。其中4000万港元投在1500个电脑特技镜头里，创下华语电影之最 ，影片上映三天票房已达500万。 2000年7月郑伊健主演电影《辣手回春》，首次饰演专业医生 ，该片该片票房收入排2000年香港十大票房最高的华语片第九。 同年11月，郑伊健主演电影《九龙冰室》，饰演一位另类的跛腿古惑仔。 郑伊健凭借《九龙冰室》中的“九纹龙”获得第三十八届电影金马奖最佳男主角提名。

2002年6月，郑伊健同蔡卓妍合作拍摄电影《我老婆未满十八岁》，在片中饰演憨直单纯的大学研究生张十三。 12月，郑伊健拍摄杜琪峰执导的警匪片《暗战2》，饰演一名与刘青云斗智斗勇的国际大盗。

2002年1月郑伊健主演喜剧电影《当男人变成女人》，饰演一名出名爱识女仔的发型师。该片是郑伊健首次出演搞笑角色。 10月，郑伊健主演了奇幻动作电影《千机变》，在影片中饰演吸血鬼猎人， 该片2003年香港上映，首周票房总收入达一千三百多万元。

2003年1月，郑伊健参演爱情文艺片《恋之风景》，饰演一名患有绝症的画家，该片获邀“第六十届威尼斯影展”。 3月，郑伊健主演由叶伟民执导的爱情喜剧《炮制女朋友》。 4月，参与陈木胜导演的警匪片《双雄》，饰演男主重案组的李警官。 9月，与杨千嬅合作拍摄动作喜剧电影《安娜与武林》，在片中郑伊健饰演一个花心大少。 11月，主演贺岁喜剧《见习黑玫瑰》。