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2014年1月12日，出席由香港电台主办的第三十六届十大中文金曲颁奖音乐会，演唱歌曲《岁月如歌》获“十大金曲奖”；3月30日，出席于香港红馆举行的《伍乐城幻想国度演唱会》，4月，为3D电影《冰封：重生之门》演唱主题曲《冰封》粤语版本；11月1日，参加的内地真人秀节目《两天一夜》播出。

2015年，与妻子袁咏仪参加综艺节目《一路上有你》；同年参演电影版《冲上云霄》，电影上映后位居香港地区新春假期贺岁华语片总票房排行榜榜首，全国票房突破亿元；5月，参加国内首档训练私人飞机驾驶技能的飞行真人秀节目《壮志凌云》；5月31日，参加于云顶举行的《“闪耀”云顶50周年演唱会》；6月，和妻子袁咏仪参加内地真人秀《为她而战》；7月，在澳门威尼斯人举行《疯狂有时演唱会》。

2016年1月16日，在广州举办“张智霖疯狂有时“演唱会广州站，这也是他时隔5年后再次到广州；3月，参加的原创明星夫妻真人秀《一路上有你》第二季播出；4月，参加励志竞技体育综艺节目《来吧冠军》；9月14日，主演动作悬疑电影《反贪风暴2》，饰演一位不修边幅的痞子警察。

2017年7月6日，领衔主演的惊悚悬疑电影《京城81号Ⅱ》上映，张智霖接棒吴镇宇当“屋主” ；7月20日，与吴镇宇搭档主演的警匪动作片《泄密者》在香港启德邮轮码头举行开机拜神仪式；8月21日，其出演的电影《L风暴》开机 。

2018年1月，与薛凯琪首次合作主演原创超级剧集《蚀日风暴》，饰演一位奋战于缉毒一线的警察 ；5月25日，主演的犯罪动作片《反贪风暴3》宣布定档于8月24日，张智霖饰演联合财富情报组成员刘保强。

2019年1月，张智霖和袁咏仪做客综艺节目《没想到吧》