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2015年，与孙红雷、周冬雨、王栎鑫合作主演青春校园喜剧电影《少年班》，在片中饰演生性拘谨、为人谦和且略带自卑的少年班班长吴未 ；随后，与赵涛、张译、梁景东合作主演剧情电影《山河故人》，在片中饰演沈涛和张晋生的儿子张到乐，并与张艾嘉有一段忘年恋 ；同年6月7日，获得“第15届中国电影表演艺术学会金凤凰奖”学会新人奖 ；同年6月19日，担任“亚洲新人奖颁奖典礼”的主持人，这也是他的主持首秀 [19]  ；随后，担任“第18届上海国际电影节传媒大奖颁奖礼”的颁奖嘉宾 ；同年，与颜卓灵、宋伊人、林柏宏合作主演爱情电影《六弄咖啡馆》，在片中饰演有才华不张扬且思虑清晰的男主角关闵绿  ；之后，与德姬合作主演剧情电影《德兰》，在片中饰演男主角小王  ；此外，董子健还担任了电影《捉妖记》的出品人   。

2016年1月7日，获得新浪微博之夜年度中国电影新力量男演员奖 ；同年，与钟楚曦、春夏合作主演校园喜剧电影《完全男生手册》，在片中饰演男主角何晓阳  ；9月8日，获得“GQ年度盛典”年度新人奖 ；之后，与邓超、彭于晏、赵丽颖合作主演剧情电影《乘风破浪》 ；同年12月9日，与杨幂合作主演的科幻爱情微电影《我是你的小幂phone》在腾讯视频播出

2017年，参加湖南卫视生活服务纪实节目《向往的生活》的录制  ；随后，与王俊凯、刘昊然、张一山、王大陆作为固定嘉宾参加浙江卫视偶像对抗挑战真人秀节目《高能少年团》的录制，并为该节目演唱主题曲《骄傲的少年》 。8月22日，宣布加盟韩杰执导的电影《解忧杂货店》 。

2018年，与王凯、杨烁合作主演年代剧《大江大河》，在剧中饰演杨巡，这也是他的首部电视剧作品  ；8月，他还入选了福布斯中国“30位30岁以下精英”榜（娱乐领域） ；11月，与雷佳音、杨幂、于和伟合作主演悬疑电影《刺杀小说家