1999年，推出的第一张个人专辑《你爱我吗》正式出道。

艺术写真集(10张)

2000年，发行第二张个人专辑《侯湘婷》^[4] 。同年出演以校园为主题的连续剧《麻辣鲜师》。

2001年，推出个人的第三张专辑《爱之旅》。随后参演杨丞琳、吴克群、萧亚轩主演的台湾青春偶像剧《阳光果冻》，剧中饰演咖啡店老板湘婷。

2002年，出演电视剧《月光森林》，剧中饰演音乐系高材生汪若妤。同年，与李威、梁又琳、姚元皓合作出演由叶鸿伟执导的台湾青春偶像剧《甜柠檬之恋》，剧中饰演剑道社社长颜妙如。

2003年，与李蒨蓉，杨谨华，黄少祺出演情节偶像剧《熟女欲望日记》，在剧中饰演大提琴手美琴。

2004年，出演电视剧《兄弟姐妹》，剧中饰演社工王淑珍。

侯湘婷写真(19张)

同年，与萧淑慎、安钧璨、王修泽合作出演由王毓雅执导的爱情励志电影《甜柠檬之恋》，剧中饰演王小晴。

2005年，侯湘婷和潘慧如，修杰楷等艺人合作主演台湾偶像剧《听不到的恋人》，在剧中饰演苏葵^[5] 。随后，又与朱咪咪，谢韶光，陈汉玮合作出演新加坡电视剧《谁家母鸡不生蛋》，在剧中饰演未婚妈妈梁巧云^[6] 。同年，参演萧大陆，江祖平，王渝文主演时装恩仇剧《旧情绵绵》，在剧中饰演林蕙恩^[7] 。

2006年，出演电视剧《天长地久》，剧中饰演陈青云。同年，侯湘婷与陈冠霖、李淑桢搭档主演电视剧《水色嘉南》，并在剧中饰演米村外代树^[8] 。随后，侯湘婷主演根据作家张悦然小说《誓鸟》改编的音乐剧《水下菩提》^[9] 。

2007年先后发行单曲《你要好好的》、《真的更精彩》^[10] 。