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1988年，邰正宵参加校园民歌比赛获奖，因而进入歌坛成为歌手，出版过《烈火青春》合辑 、《理想男孩》 、《痴心的我》等专辑。 [3] 

1991年，邰正宵大学毕业后，便与唱片公司签定长期合约，全情投入歌坛。

1993年，邰正宵推出的《找一个字代替》专辑，当中的主打歌曲 《九百九拾九朵玫瑰》大受欢迎，不但成为全球华人情歌的典范，更把邰正宵的事业推上高峰，获 "情歌王子" 的美号； 之后推出的《想你想得好孤寂》、《千纸鹤》、《心要让你听见》等歌曲，亦深受两岸三地歌迷的爱戴。 [4] 

1994年，邰正宵与香港新艺宝唱片公司签约返香港乐坛发展，特别出版《想你想得好孤寂》专辑，成为香港商业电台十大国语歌曲选曲。

1995年，邰正宵推出《心要让你听见》成为MOTORORA（摩托罗拉）传呼机宣传广告主题歌。《当代歌坛》杂志1994年度、1995年度港台地区十大东方之星。

2001年，发行婚后的第一张个人专辑《再等一百年》，由于家庭的影响，他的风格由伤感转变为甜蜜和童趣 [5]  。

2003年9月，发行加盟滚石后的第一张个人专辑《两边》，专辑收录了与孟庭苇合唱的专辑同名曲《两边》、为向抗SARS的无名英雄致敬和迪克牛仔合作的《男子汉》 [6]  ；10月，电影处女作《源来是爱》在新加坡公映 [7]  。

2004年8月27日，在兰心大戏院举行“经典金曲SuperShow系列演唱会邰正宵专场” [8]  ；同年，在《我型我秀》中担任评委[9]  。

2005年，退出一线舞台，开办自己的音乐工作室“心弦音乐”，签下的第一个艺人是李圣杰 [10-11]  ；6月2日，发行专辑《蓝色贝壳》 [12]  ，专辑在现代的曲风中加入中国传统乐器 [9]  。

2006年，邰正宵推出歌曲《明天的香格里拉》，该歌曲登上百度新歌榜首位。

2008年，和黄凯芹在广州共同举办“双星情歌演唱会” [13]  ；同年，发行专辑《我不配》[14]  。

2016年4月12日，“时光发声·梦莱有音”全国巡回演唱会在深圳举行新闻发布会，歌手张镐哲、邰正宵、歌手文章、赵传出席； [15]