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1988年，在第三代导演凌子风的影片《春桃》中饰演与春桃同居的男人刘向高。

1989年，主演了谢飞导演的《本命年》。饰演的李慧泉是一个为了哥们儿意气打伤人而被判入狱，劳教期满后又重新回到社会上过活的年轻人。

1990年，在田壮壮的影片《李莲英》当中饰演清末宦官李莲英。

1993年，主演了一部家喻户晓的电视剧《北京人在纽约》，该片讲述了北京人在纽约奋斗与挣扎的生存故事。在《北京人在纽约》前期筹备时，和万梓良联合主演了他的第一部商业娱乐片《狭路英豪》。

1991年底，王朔把《动物凶猛》交给了，看完之后决定要把这部小说拍成电影。1993年8月—1994年1月，执导了他的第一部电影作品《阳光灿烂的日子》，该片讲述了文化大革命时期一群红卫兵小青年的成长故事。影片通过少年马小军在青春期放荡不羁的生活、回忆与幻想，与动荡的时代背景交织在一起。

1996年，在周晓文执导的影片《秦颂》中饰演秦始皇，与影片中饰演乐师高渐离的葛优以及饰演栎阳公主的许晴有大量对手戏。

1997年，第二次与张艺谋合作，主演电影《有话好好说》，并结识了该片的编剧述平。

1998年8月—1999年，自导自演了《鬼子来了》。2000年5月，《鬼子来了》在未通过审查的情况下，参加了戛纳国际电影节，并凭借该片荣获了评审团大奖，由于“违规参赛”，受到了电影局“五年内不能担任导演”的行政处罚。

在2001—2005年间，出演了《寻枪》、《天地英雄》、《绿茶》、《一个陌生女人的来信》等影片。

2005年6月—2006年11月，执导了《太阳照常升起》。该片以环形叙事结构的方式，讲述了四段分别发生于1958年及1976年间，看似分散实又相连的故事。该电影亦被认为是一部艺术电影，由于其剧情有留白，保留有想像空间，多数观众反映看不懂。

2008年4月，赴美参与拍摄由12位国际电影人联合执导的短片集《纽约，我爱你》。

2009年9月—2010年2月，与葛优、周润发等合作，自导自演了电影《让子弹飞》。该片上映后引发了广泛的评论，评论主要焦点在于观者认为片中含有大量政治隐喻。

2011年4月，《关云长》上映。在片中饰演“曹操”的被指抢戏。同年5月，拍摄的首部微电影《看球记》走红网络。

2014年12月18日，新作《一步之遥》公映。

2016年，加盟由卢卡斯影业制作、迪士尼影业发行的《星球大战外传：侠盗一号》担任主要角色。

2018年7月13日，自导自演的电影《邪不压正》公映；12月16日，凭借《邪不压正》获得第1届海南岛国际电影节年度编剧。

张艺谋：他非常会演戏，头脑非常聪明，考虑问题也非常周到，非常有能力。而且我觉得他绝对要做个好导演，他有这样的心。他就是个要当司令官的人，不会当底下的兵。他的心很高，也有这个能力，他希望超过任何人。我的看法是，他嘴上不说，心里可能觉得张艺谋、陈凯歌、贾樟柯、陆川，都不算什么。他真的是一个心比天高的人。我觉得他骨子里一定想超越当代的中国导演，他比这些人都要强。他真的这样想，但他嘴上不承认。这是我的看法。我也相信他是未来中国最好的导演。

王朔：他身上有股劲儿让很多认识他的人愿意为他做点事。一般聊到他，不管大家对他的某部电影看法如何，他的电影票房啦获奖啦成绩如何，一个评价是普遍有共识的：中国需要有这么个人。这个评价很高了我以为。类型片导演不管多么成功都是可以代替的，而老姜是一个有自己态度且旗帜鲜明的人，有他在，我们才好说本大国电影也不都是行活儿。