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1967年，加入莲花乐队并担任乐队的主音歌手；之后以莲花乐队名义发行首张专辑《JustALittle》，同年推出第二张专辑《IamBeWaiting》。1969年，考入香港大学攻读心理学，因功课太忙，跟钻石唱片公司约满后不再续约。

宝丽金唱片时期

1970年，以个人歌手身份发展，同年发行个人首张专辑《TimeOfTheSeason》。1971年，正式签约宝丽金唱片公司，之后推出专辑《AprilLady》；同年在TVB特别节目《双星报喜》中演唱他作曲的第一首粤语歌曲《铁塔凌云》，并因此在香港受到欢迎。1972年，发行专辑《TheMorningAfter》。1973年9月，在香港大会堂举行演唱会，成为第一个开个人演唱会的香港歌手。

1974年，推出专辑《TheMorningAfter》，一天之内销出一千张；之后发行专辑《ThemeFromJeremy》；11月，在香港大会堂与莲花乐队举行演唱会；12月，在香港明爱中心举行”之夜“演唱会；同年发行的粤语专辑《鬼马双星》在东南亚的总销量达15万张；这张专辑收录了《双星情歌》、《等玉人》等具有中国小调味道的情歌，专辑同名主打歌《鬼马双星》由创作，并且是第一首在英国BBC电台以及香港电台英文台播放的中文歌曲。

1975年3月，凭借粤语专辑《鬼马双星》获得获宝丽金唱片公司颁赠的金唱片；5月，发行专辑《Interlude》；8月，发行的专辑《天才与白痴》在东南亚的销量达到20万张；专辑同名主打歌由创作，并且加入了大量的香港俚语，这首歌曲在BBC电台的点歌节目里播放后受到听众的欢迎。

1976年3月，发行专辑《StreetsOfLondon》；5月24日，在香港大会堂举行两场演唱会；12月，发行粤语专辑《半斤八两》，这张专辑共收录了12收歌曲，既有市民歌曲和情歌，还有《浪子心声》这类励志性质的歌曲；《半斤八两》在东南亚的销量达到35万张，这张专辑的出现也标志着香港粤语流行歌的市场正式形成。

1977年3月26日，凭借《半斤八两》获得第1届金唱片奖百年纪念奖；4月，赴星马演唱1个月，并推出专辑《金唱片精选》；6月，与陈秋霞合作灌录专辑《OneTinSoilder》，同月14、15日在香港大会堂举行2场演唱会；8月27日，在香港政府大球场举行PopFolk77演唱会；11月28日，在香港大会堂举行2场演唱会；同年发行最后一张英文专辑《SpacemanCameTravelling》。

1979年2月，在第1届十大中文金曲颁奖礼上，凭借《卖身契》获得十大中文金曲奖；3月，在加拿大举行巡回演唱会；4月14日，凭借《精选》以及《卖身契》获得第3届金唱片奖白金唱片奖；之后在日本发行专辑《半斤八两》；6月17日，作为香港代表歌手的代表赴日本参加第8届东京音乐节，并且凭借《YouMakeMeShine》获得东京音乐节TBS奖；8月，首次在大专会堂举行6场演唱会；12月22日，在香港政府大球场举行演唱会；同年发行的粤语专辑《79夏日之歌集》是一张基调轻松的专辑，整张专辑收录了12首歌曲，参与了所有歌曲的创作。

1980年7月，发行粤语专辑《念奴娇》；从这张专辑开始，把粤语的俚语引入到情歌之中，并由此创作出一些曲调轻松的歌曲；8月31日，以嘉宾身份出席香港电台主办的“六十年代香港乐坛音乐会”；12月12日，在第4届金唱片颁奖礼上，他凭借专辑《79夏日之歌集》获得白金唱片奖。

1981年3月，发行专辑《摩登保镖》，专辑收录了12歌曲，参与其中11首歌曲的创作，专辑中的歌曲《印象》在第4届十大中文金曲奖颁奖礼上获得十大中文金曲奖奖；3月21日，在政府大球场举行两场演唱会，之后赴美国举行巡回演唱会；7月赴星马演唱；8月3日，在第五届金唱片颁奖礼上，凭借《念奴娇》及《摩登保镖》获得白金唱片奖。

1982年，发行粤语专辑《难忘你纸船》，这张专辑收录了11首歌曲，包括具有西洋气质的情歌《难忘您》以及曲风轻松的歌曲《纸船》；3月，在伊馆举行6场演唱首会；4月3日，以香港代表身份参加日本第1届亚洲音乐节；8月2日，在第6届金唱片颁奖礼上，凭借《难忘你纸船》获得白金唱片奖；9月，在日本推出《梦追》及《ILoveYou》两张日文专辑。

2004年3月23日，由创作的《04祝褔你》的MV首播；4月，宣布复出歌坛；6月1日，发行复出后的第一张专辑《歌神与您继续微笑04》，这张专辑除了收录了他为勉励香港人而创作的《继续微笑》、《04祝褔你》外，还收录了他与SamAngels合唱的歌曲《谁在你心里》；6月5日，在香港红勘体育馆举行10场“继续微笑会歌神LIVE”演唱会；6月30日至7月5日，举行6场“继续微笑会歌神LIVEPartII演唱会”；8月4日至15日，举行12场“继续微笑会歌神LIVEIII”演唱会；10月8日至18日举行10场“继续微笑会歌神演唱会完结”；至此“继续微笑会歌神”演唱会总计举行了38场。

2005年2月8日至13日，在香港红勘体育馆举行6场“京士活05歌神贺岁嘉年华”演唱会，演唱会上他不仅演唱了多首代表作，还尝试了“猫王LOOK”、“西部牛仔”等不同的舞台造型；2月19日至20日，在马来西亚举行2场“继续微笑会歌神”演唱会；之后在广州、佛山、中山、番禺等地举行“继续微笑会歌神”演唱会；12月10日至12月25日，举行美加巡回演唱会；11月，获得CASH金帆音乐奖音乐成就大奖。

2010年4月3日，在广州体育馆举办以“难忘往日情”为主题的演唱会，演唱会上2010“难忘往日情”演唱会他打破惯例，不仅演唱自己的代表作，还演唱了其他歌手的歌曲；6月14日，在广东佛山世纪莲体育中心举行演唱会，演唱会通过“人的温情”、“香港文化的体现”、“的成就”三个主题来展现的风格；6月26日，在新加坡举行个人演唱会。

2011年7月2日，在新加坡圣淘沙举行演唱会；8月6日，在广州体育馆举办“我系香港仔演唱会”，并且在演唱会上演唱了多首影视歌曲，包括《阿郎恋曲》以及《沧海一声笑》；12月，特别创作了歌曲《明我以德》以庆祝母校香港大学建校百周年。

2012年4月13至16日，在香港红勘体育馆举行4场“斤两十足演唱会”；5月25日至5月26日，在云顶星剧场举行3场演唱会。

2013年4月27日，在澳门金光综艺馆举行“斤两十足演唱会”。

2014年5月，在上海梅赛德斯奔驰文化中心举行演唱会，演唱会上他除了演唱《双星情歌》、《沧海一声笑》等代表作品外，还翻唱了多位去世歌手的作品。

是一位杰出的音乐人，他创作的歌曲绝不仅仅停留在照片思想意义的层面。在作曲方面，他擅长将香港当地的民间小调与西方主流音乐巧妙结合，进入20世纪80年代，他甚至在歌曲中加入摇滚元素；在歌词方面，文学修养较高的喜欢用平实而富于哲理的歌词来表达朴素的情感。在演唱方面，是标准的民谣唱腔，他不加任何修饰的唱法不仅动听，而且简单自然（《老人报》、《现代快报》评）。

主演了多部喜剧电影，给观众留下了一个个插科打诨的人物形象，从他塑造的这些角色也可以看到香港喜剧电影的源头（《南方都市报》评）。在电影《鬼马双星》中，轻松幽默的表演风格颇受观众的好评，许氏风格的小人物喜剧也自此深入人心（腾讯网评）。在电影《笑傲江湖》中，他把令狐冲的风流倜傥、放浪形骸演绎的十分到位，因此得到不少观众的认可（CCTV评）。在电影《花田喜事》以及《水浒笑传》中，他分别扮演了周通和武松两个具有颠覆性的角色，搞笑表演较之以往也更加疯狂（腾讯网评）。