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1989年，家庭爱情剧《渴望》由于剧本跟不上拍摄进度，导演鲁晓威把主要精力放在了剧本上，副导演获得了担任导演的机会，并在播出的成片中署名“导播”，该剧由张凯丽、李雪健、黄梅莹联袂主演，获得中国电视剧飞天奖长篇电视连续剧特别奖、中国电视金鹰奖优秀长篇电视连续剧奖。

1992年，与金炎合作执导由葛优、吕丽萍、侯耀华联合主演的喜剧《编辑部的故事》，该剧获得广播电影电视部“飞天奖”二等奖。同年，拍摄由许晴、王志文合作主演的生活剧《皇城根儿》。

1994年，执导根据王朔三篇小说《过把瘾就死》、《无人喝彩》、《永失我爱》改编的爱情剧《过把瘾》，该剧由王志文、江珊合作主演，获得中华人民共和国45周年佳作奖，他则凭借该片获得第1届中国电视艺术双十佳十佳导演奖。

1995年，拍摄由王志文、许晴合作主演以陆建平为中心的爱情剧《东边日出西边雨》，该剧获得中华人民共和国50周年佳作奖、第五届北京电视艺术“春燕杯”优秀电视连续剧奖。

1996年，执导改编自海岩同名小说的爱情犯罪剧《一场风花雪月的事》，该剧由徐静蕾、刘汉强合作主演。1997年，执导由陈宝国、刘蓓合作主演的家庭剧《无雪的冬天》。

1998年，执导改编自海岩同名小说的警匪剧《永不瞑目》，该剧由陆毅、袁立合作主演，获得大众电视“金鹰奖”优秀长篇电视连续剧奖。2000年，与汪俊合作执导由陈坤、罗海琼合作主演的的爱情剧《像雾像雨又像风》，该剧根据张永琛同名小说改编创作而成。

2002年，担任爱情剧《别了，温哥华》的总导演，该剧改编自华裔女作家常琳的小说，由孙红雷、李小冉合作主演，讲述了神秘而美丽的任晓雪与高干子弟罗毅在加拿大发生的一段爱情故事。

2004年，在剧情片《我为谁狂》中友情客串陆麒麟。同年，执导由赵琳、朱铁、廖凡联合主演的侦破悬疑剧《录像带》。

2005年，执导根据海岩同名小说改编的爱情剧《拿什么拯救你，我的爱人》，该剧由于娜、刘烨、印小天联合主演，他则获得第3届中国电视艺术双十佳导演奖。同年，执导根据网络同名小说改编的爱情剧《给我一支烟》，该剧描写夜总会舞女叶子与白领李海涛之间感情纠葛，2005年拍摄完成后因为敏感话题和情节，无法通过审查未能在电视台播出，后历经8个多月修改，改名《夜雨》在BTV3晚间档播出。

2006年，执导以梅艳芳为原型的传记剧《梅艳芳菲》，该剧由陈炜、贺刚合作主演。2007年，执导由佟大为、马伊琍、文章联袂主演的爱情励志剧《奋斗》。同年，执导改编自作家陈玙同名小说的谍战剧《夜幕下的哈尔滨》，该剧由陆毅、李小冉、周杰联合主演，获得第3届BQ红人榜年度最佳电视剧。此外，还拍摄了由何润东、李小冉合作主演的爱情剧《巴黎童话》。

2008年，与张歆艺、王志飞联合主演以女主角苏菲被捕作为线索的谍战剧《苏菲的供词》，在剧中出演大反派李瑞生。同年，担任悬疑剧《落地，请开手机》的制片人，该剧由孙红雷、傅晶合作主演。

2009年，执导由王珞丹、张铎、林园联袂主演的青春剧《我的青春谁做主》，该片获得飞天奖长篇电视剧一等奖，凭借该片获得第16届上海电视节-白玉兰奖最佳导演奖提名。同年，在改编自老舍原著的家庭剧《四世同堂》中客串汉奸胚子冠晓荷。

2010年，客串由冯小刚执导的剧情片《非诚勿扰2》。同年，执导由佟大为、马伊琍、黄磊联合主演的爱情剧《婚姻保卫战》。同年，在爱情励志剧《杜拉拉升职记》中客串民营企业老板。

2011年，友情出演由徐静蕾执导的剧情片《亲密敌人》。同年，执导由孙红雷、黄磊、汪俊等联袂主演的爱情剧《男人帮》。同年，友情客串家庭伦理剧《家，N次方》，在剧中饰演不折不扣的富翁薛茂祥。

2012年，与王迎合作执导由李晨、杜淳、马苏等联袂出演的爱情励志剧《北京青年》，凭借该剧获得第2届亚洲彩虹奖优秀导演奖、第29届中国电视剧飞天奖优秀导演奖，该剧获得第2届亚洲彩虹奖优秀时装剧奖。

2013年，执导以家庭与温情为元素的家庭剧《老有所依》，该剧由刘涛、张铎、乔振宇联合主演，获得第27届中国电视金鹰奖优秀电视剧，他则获得第27届中国电视金鹰奖最佳导演奖、第20届上海电视节-白玉兰奖最佳导演奖。同年，在朱时茂执导，信、李小冉合作主演的爱情喜剧片《爱情不NG》中客串出演。

2014年，执导由孙红雷、桂纶镁、方中信等共同主演的爱情片《触不可及》，该片讲述了二十世纪三四十年代一对恋人缠绵悱恻的爱情故事，获得第11届中美电影节“金天使奖”。同年，与王迎合作执导由任重、张俪联合主演的现代医疗剧《青年医生》，该剧获得第30届电视剧飞天奖提名。

2016年12月，执导由高旻睿、王阳合作主演的军事题材剧《深海利剑》。12月16日，参演的悬疑谍战片《罗曼蒂克消亡史》在中国上映。

赵宝刚性格比较内向，言语较少（中华网评），擅长拍婚恋言情剧（新浪网评），他一直以“话题先行”为创作的理念，他的作品总有一些掷地有声、发人深省的观点来打破常规（凤凰娱乐评）。

赵宝刚有鲜明的思考价值追求，有鲜明的美学追求，并且善于发扬自己的审美优势，大打好自己创作的根据地的导演。在一类题材领域当中，他以自己的创作，成功地占据中国电视剧发展历史上的一席重要地位，体现自己的重要价值，像这样有鲜明的价值追求美学追求和审美个性，审美风格的导演，实在是不多，实在是非常可贵（中国文联原主席仲呈祥仲呈祥评价）。