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1999年出演电影《再见阿郎》中的刁恶警官。1999年与刘青云、刘德华合作出演电影《暗战》，影片中饰演记忆力差得惊人的黑帮跟班。尤其是在1999年与黄秋生、吴镇宇、吕颂贤等主演电影《枪火》，影片中林雪饰演的杀手阿肥形神俱佳、内敛细致的表演被提名台湾金马奖最佳男配角。

2000年出演杜琪峰导演的电影《孤男寡女》，担任重要配角。2001年出演电影《钟无艳》中的娘娘腔丞相，2001年出演电影《暗战2》中几近赌尽人生的谈判专家。2003年参演电影《PTU》，并凭借该电影拿了金紫荆最佳男配角。

2004年与李修贤、卢惠光等演员出演《黑白江湖》，林雪在影片中饰演黑社会老大。2005年10月18日与古天乐、邵美琪、张家辉等主演出席电影《黑社会》举行的首映礼。

2006年9月参演的港产片《放逐》作为63届威尼斯电影节的参赛影片，林雪与所有演员拉队前往威尼斯宣传造势。

2008年与成龙、吴彦祖、钱嘉乐等合作电影《新宿事件》，饰演老鬼。2011年与梁朝伟、刘青云、周迅等合作电影《大魔术师》，饰演李奉仁。

2012年风情喜剧电影《请叫我英雄》由新锐导演傅咏执导，乔任梁、吴镇宇、林雪、钟丽缇、关颖、蓝燕、周韦彤、施艳飞等联袂主演，并已于8月3日登陆全国院线。同年与杨紫、林妙可等主演，悬疑惊悚电影《守株人》于8月与观众见面。

2013年在电影《了不起的周先生》中，林雪除了一如既往饰演一个小人物外，还首次做起电影监制。同年11月1日出演的都市犯罪题材电影《猎仇者》上映。片中林雪饰演的黑帮大佬，老谋深算，将主导连环命案。

2014年与孙俪、郑伊健、郑中基等联袂主演的古装喜剧影片《大话天仙》已于2月2日大年初三上映，林雪扮演“毛大龙”。

2015年，与Angelababy、阮经天合作电影《谋杀似水年华》，定档于2016年情人节上映。

2016年10月17日，主演电视剧《欢喜密探》上线播出。

            林雪被称为“绿叶抢镜”（网易评），他在电影《枪火》中饰演的角色形神俱佳、内敛细致的精湛表演被提名台湾金马奖最佳男

配角，虽然最终未获奖，但精湛的演技为人所知。（新华网评）。