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1995年暑假期间，陈奕迅参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛，并获得冠军；同年，与华星唱片公司签下合约，从而正式进入香港乐坛。

1996年，发行首张个人首张粤语专辑《陈奕迅》；同年，获得叱咤乐坛流行榜叱咤新力军男歌手银奖。

1997年，发行个人首张国语专辑《一滴眼泪》；4月12日，发行粤语专辑《与我常在》，同名主打歌《与我常在》获得第二十届十大中文金曲颁奖典礼最佳创作歌曲奖；同年，主演个人首部电影《旺角大家姐》。

1998年5月，发行粤语专辑《我的快乐时代》。专辑中的歌曲《天下无双》让陈奕迅在乐坛获得关注，并获得第二十一届十大中文金奖以及十大劲歌金曲奖；在这张专辑中，陈奕迅还首次参与音乐创作，为专辑作曲了《新曲+精选》以及《反高潮》两首歌曲；此外，陈奕迅还凭借该专辑获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼“叱咤乐坛至尊唱片大奖”。

1999年5月，发行粤语专辑《天佑爱人》，其中主打歌《每一个明天》获得第22届十大中文金曲奖；10月7日至10日，在香港体育馆举行4场“BigLive陈奕迅大个唱99”演唱会；12月，发行粤语专辑《幸福》；该专辑成为陈奕迅确立个人音乐风格的作品；收录于专辑中的歌曲《幸福摩天轮》获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛我最喜爱的歌曲奖以及十大劲歌金曲奖。

2006年2月，在香港体育馆举行9场“GetALife”演唱会；4月，发行演唱会现场专辑《GetALife》；6月，推出粤语专辑《LifeContinues》；专辑中的歌曲《大得太快》由亲自作词、作曲；而专辑主打歌《最佳损友》则获得十大劲歌金曲以及十大中文金曲奖等奖项；10月21日，参加正东10周年演唱会，并与张学友合唱《热辣辣》、《天下太平》等歌曲；11月，推出粤语专辑《What'SGoingOn...?》；专辑发行后获得中央电视台《综艺快报销售量排行榜》周冠军；专辑主打歌《富士山下》获得十大中文金曲颁奖礼“全球华人至尊金曲奖”、十大劲歌金曲奖等奖项。

2007年1月1日，在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上，蝉联“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”两个奖项；1月13日，在2006年度十大劲歌金曲颁奖典礼上，获得“最受欢迎男歌星”奖；4月，推出国语专辑《认了吧》；除了担任该专辑的制作人，还为专辑创作了歌曲《白色球鞋》；该专辑发行后获得IFPI香港唱片销量大奖十大销量国语唱片、第8届音乐风云榜（港台）最佳专辑等奖项；10月，推出粤语专辑《ListentoEasonChan》；该专辑是的转型之作，整张专辑只有一首慢歌《CryingInTheParty》，其余歌曲均为各种类型的快歌；10月，在香港体育馆举行16场“Eason'sMovingOnStage1”演唱会。

2016年，在佛山、台北等地举行“AnotherEason'sLIFE世界巡回演唱会”；10月，发行单曲《IDo》；11月，演唱电影《摆渡人》爱情版主题曲《让我留在你身边》；12月23日，主演的爱情电影《摆渡人》上映，饰演马力。

2017年担任浙江卫视音乐选秀节目《中国新歌声第二季》的导师；5月18日，发行国语EP《放&amp

披风》，包含两首国语双单曲《放》和《披风》；7月20日，出演的电影《闪光少女》上映，饰演视察领导；8月4日，发行国语EP《海胆&amp

陈奕迅是香港主流乐坛的代表性人物之一，被外界誉为“张学友的接班人”。他在音乐上经历了一个由商业到不商业、由不自我到自我的过程。他因为流行曲而被更多的人所认知，在成名以后他又用音乐逐渐改变人们对流行曲的理解。他可以把每一首歌完全吸收消化，然后用直接和诚恳的方式诠释歌曲。他不仅能用发自内心的感情演唱情歌，而且还具有多层面的个性和思维，这也导致他几乎可以胜任所有类型的歌曲（新浪网、《南都娱乐周刊》、乐评人大地、《南方都市报》、音乐制作人李振权评）。

陈奕迅在成名以后并没有止步不前，而是不断的汲取养分，凭借天赋、灵感以及进取认真的态度赢得歌迷的喜爱。他是影响香港乐坛风格的歌手。他在音乐上不拘于形式，并且勇于突破。他发行的每一张唱片都会尝试一些不一样的音乐元素，先后涉猎了电音、爵士、摇滚、独立音乐等各种音乐风格（新浪网、《时代周刊》、网易评）。