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1994年，发行粤语EP《饿狼传说》、粤语专辑《这个冬天不太冷》以及国语专辑《偷心》；其中的歌曲《这个冬天不太冷》由作曲，并获得香港电台十大中文金曲奖；同年，在新加坡举办个人演唱会，演出售价达450.00新加坡元，打破华人歌手演唱会的票价纪录。

1995年，在纽约的麦迪逊花园广场举行演唱会，成为首位在麦迪逊花园广场举行演唱会的亚洲歌手；之后，发行专辑《真爱新曲+精选》，该专辑的累计销量超过1000万张；同年，在世界音乐颁奖典礼上，获得“全球销量最高亚洲流行乐歌手”以及“全球销量最高华人歌手“奖；同年，被美国《时代周刊》评选为“亚洲最有影响力的50位人物之一”。

1995年年初-1996年年初，举办100场世界巡回演唱会，平均3天多一场，总观众人数达200万人次，创造了亚洲歌手举办演唱会场次的纪录，并被吉尼斯世界纪录认可。1996年，他再次获得世界音乐颁奖典礼“全球销量最高华人歌手奖”；之后，参与策划原创音乐剧《雪狼湖》；同年，与香港管弦乐团和香港指挥家叶咏诗合作举行了数场古典音乐与流行音乐相结合的音乐会，音乐会的演唱部分收录于专辑《爱与交响曲》。

1997年，参与策划、导演并主演的原创音乐剧《雪狼湖》在香港连续上演42场，累计观看人数30多万人次，不仅刷新了香港红馆的演出纪录，还创造了香港音乐剧演出的票房纪录；《雪狼湖》包括在内主角共有3位，在音乐剧公演前亦有赴美国纽约学习音乐剧理论课、舞蹈以及试音。1998年，获得第9届台湾金曲奖流行音乐类最佳国语男演唱人奖，成为首位获得此奖的非台湾歌手。1999年，发行粤语专辑《有个人》以及国语专辑《走过1999》。

2010年1月29日，发行爵士乐风的专辑《PrivateCorner》，该专辑是华人音乐历史上首张“玻璃CD”；4月，与张靓颖、K’naan合唱南非世界杯足球赛中文版主题曲《旗开得胜》。

2010年12月，举办《1/2世纪世界巡回演唱会》，演唱会为保证演出效果多采用室内场地。2012年5月，1/2世纪世界巡回演唱会于香港结束演出；巡演的146场演出在77个城市进行，并在18个月内完成，总观众人数超过280万人次，再次打破了由他自己保持的纪录；更以2010年12月30日至2011年12月29日期间，观众总数2,048,553人，打破12个月内巡演观众人数的吉尼斯世界纪录。

2013年1月，在第35届十大中文金曲颁奖礼上，获得金曲35周年荣誉大奖。2014年7月，演唱3D动画电影《神笔马良》的主题曲《童真年代》；10月，发行国语歌曲《用余生去爱》；12月，发行国语专辑《醒着做梦》，该专辑融合了民歌以及英式摇滚的元素。

2015年5月24日，举办《WakeupDreaming醒着做梦》音乐会；6月24日，获颁香港演艺学院荣誉院士。同年，凭借歌曲《用余生去爱》入围第26届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖，凭借专辑《醒着做梦》入围最佳国语专辑奖以及最佳国语男歌手奖。

2016年，在北京、重庆等地举行“ACLASSICTOUR学友经典世界巡回演唱会”。

是流行音乐领域的巨星和先行者。他的影响力覆盖全球华人社会以及东南亚，20世纪90年代在华人中流行这样一句话：有风吹过的地方就有先生的音乐回荡。由于他成功开拓了庞大的海外市场，因此他的巅峰时期被认为是香港流行音乐对海外贡献很大的时期。他的唱片销量亦引起了国际流行乐坛和媒体的关注；美国权威的音乐杂志《告示牌》在一定程度上也是因为的崛起而开始关注香港流行音乐。（多哈亚组委、搜狐网、腾讯网评）

没有特别擅长的音乐风格，因为他能够演绎几乎所有的音乐类型。虽然他的歌曲有各种不同的类型，但是他淋漓尽致的表现功力总是能够把情歌的独特风格表现出来；他以其极富感染力的唱腔演绎了《吻别》、《等你等到我心痛》、《情网》等众多经典歌曲；而在演绎《头发乱了》、《饿狼传说》等快歌时，他以其轻快奔放的演唱方式，配合歌曲的节奏，也让这些歌曲成为经典。（新华网、《新闻午报》评）