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陈可辛正式踏入电影圈是从监制开始的。1986年协助吴宇森拍摄《英雄无泪》，担任翻译。陈可辛在电影行业渐渐崭露头角。

1991年，他的导演处女作《双城故事》多次获奖。

1992年，陈可辛与曾志伟联手创立UFO电影公司（1992-2005），制作了一连串卖座作品。

1993年，导演电影《风尘三侠》，由梁朝伟，梁家辉，郑丹瑞主演。

1994年，监制导演《金枝玉叶》。《金枝玉叶》连续两个月而势头不减，票房直收三千万，又拿下同年度暑假档期收入冠军，名列全年十大卖座电影。

1997年，拍摄电影《甜蜜蜜》。《甜蜜蜜》获得9项香港电影金像奖，并被《时代》杂志誉为1997年十佳电影之一。

1998年，陈可辛为斯皮尔伯格的梦工厂执导了自己第一部好莱坞电影《情书》。

2000年，成立ApplausePictures。

2002年至2004年他先后监制《金鸡1》《金鸡2》、《见鬼2》、《见鬼10》、《三更2之饺子》，及亲自执导《三更1之回家》，该片被挑选为2003年柏林电影节参展部份的开幕电影。

2005年，因预见到中国内地不断增长的市场潜力，陈可辛凭歌舞片《如果爱》（2005年）进入内地电影市场，该片共获得29个奖项。

2007年，陈可辛执导拍摄电影《投名状》，《投名状》在中国票房达2.2亿人民币，亚洲累计票房达4千万美元，并赢得8项香港电影金像奖和3项台湾金马奖，其中包括最佳导演和最佳电影奖。同年监制电影《门徒》获金像奖两项奖项。

2009年2月15日，与保利博纳电影公司组建的“人人电影公司”在北京宣布正式成立，并宣布“人人电影”第一部电影是香港著名导演陈德森执导的《十月围城》。《十月围城》共获得8项香港电影金像奖，包括最佳电影，最佳导演，最佳男配角，最佳动作指导奖等。截止2009年，“陈可辛制造”的电影共提名231次，摘得146座奖杯。

2012年7月，第69届威尼斯电影节公布竞赛单元评委名单，陈可辛成为评审团中的一员。

2013年，陈可辛导演电影《中国合伙人》中国内地票房突破五亿人民币。

2014年8月28日，新作品《亲爱的》在第71届威尼斯电影节上全球首映并定档于2014年9月26日全国公映。

2015年北京国际电影节将于4月中旬在北京举行，组委会于2015年3月19日正式发布“天坛奖”国际评委会全阵容及电影节相关筹办情况。其中，法国知名导演吕克贝松将担任评委会主席一职，中国知名导演陈可辛、内地知名演员周迅都在评委之列。

2016年监制的电影《七月与安生》在中国大陆上映。