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2013年8月16日，由夏于乔、林美秀、杨佑宁主演的喜剧电影《总铺师》上映，陈竹升在片中饰演向詹小婉讨债的水脚A，并为该片演唱了主题曲《三八阿花吹喇叭》。

2014年1月31日，其参演的喜剧电影《大稻埕》首映；2月27日，其参演的剧情电影《KANO》上映；8月19日，与潘仪君、高英轩、林志儒、吴朋奉领衔主演的现代剧《B栋8楼》播出；此外，他还担任了电视剧《妹妹》的制片人。2015年4月11日，其主演的剧情电影《一个角落》上映；6月6日，他所出演的家庭剧《长不大的爸爸》播出。2016年1月22日，其参演的时代剧《1989一念间》首播；9月23日，其出演的爱情喜剧电影《爱情冻住了》上映。

2017年1月27日，与舒淇、王千源、张孝全共同出演的喜剧电影《健忘村》上映，在片中饰演土匪“一片云”成员红云；同年，出演吴念真执导的舞台剧《清明时节》，在剧中饰演以清淡眼光看待浮沉情海男女的守墓人；8月18日，与蔡凡熙、韩笙笙、王净共同出演的青春爱情电影《痴情男子汉》首映；10月13日，由黄信尧执导的剧情电影《大佛普拉斯》上映，陈竹升在片中担纲男主角，饰演以资源回收为生的潦倒汉肚财；10月27日，与舞炯恩加以法利得、赵逸岚、吴朋奉合作主演的剧情电影《阿莉芙》上映，在片中饰演经营变装酒吧的变性人Sherry，他则凭借该片获得了第54届台湾电影金马奖最佳男配角奖；11月24日，他所参演的剧情电影《嘉年华》上映。

陈竹升形象瘦削又活蹦乱跳，他的身上有着隐约的悲剧气质。在电影《总铺师》中，虽然他的戏分不算太多，但他却凭借生动、本土又逗趣的演出获得了观众的注意与喜爱。在电影《阿莉芙》中，陈竹升以阿娜多姿、丝毫不造作的演出，自然呈现出变性人的细腻心情，他不仅扮起女人毫无违和感，而且其细腻、娇嫩的特质比女人更惹人爱怜。而在电影《大佛普拉斯》中，陈竹升则将靠资源回收为生的潦倒汉这一人物塑造的很立体（吴念真、新浪、NOWNEWS、凤凰网评）。