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19年2月4日，参加2019中央电视台春节联欢晚会，演唱歌曲《我奋斗 我幸福》。4月5日，参加综艺节目《王牌4》。5月10日，参加的综艺节目《向往的生活 第三季》在湖南卫视播出。5月20日，发行合唱单曲《新的世界》。9月23日，发行单曲《My Lady》。10月1日，发行合唱单曲《祖国，我要为你唱首歌》。10月18日，发行单曲《相同的我们》。11月8日，参加的夜跑真人秀《追我吧》在浙江卫视播出。12月17日，发行合唱单曲《宠爱》。12月24日，发行单曲《新年快乐》。12月31日，主演的电影《宠爱》上映，在剧中饰演赵乐。
2020年1月8日，发行单曲《爬墙》。同年，在广州宝能观致文化中心举行陈伟霆2020“一鼓作气”巡回演唱会。2月16日，发行合唱单曲《坚信爱会赢》。2月27日，发行合唱单曲《明天会更好》。4月16日，参加的综艺节目《希望搜索词》定档在央视综艺频道播出。5月，参演电视剧《斛珠夫人》，在剧中饰演方诸、方鉴明。5月4日，参加的创意融媒体节目《奋斗吧！青春》定档在央视频播出。7月3日，参加的选拔类真人秀《认真的嘎嘎们GAGMAN》定档在腾讯视频播出。