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2005年自资推出了描述早恋问题的电影《早熟》以及爱情喜剧《千杯不醉》，这两部电影上映后都取得了过千万的票房成绩。2006年担任由卫视电影台制作的高清电影《时光倒流的话》的监制。

2007年执导反映毒品问题的电影《门徒》，这部电影的故事是花费多年时间根据大量真实资料改写电影作品的，此外已经十年没有演戏的因临时找不到演员，还破例参与电影的演出，在《门徒》中饰演一名高级警官。

2008年将自己执导的电影《新不了情》改编成同名电视剧，并找来陈坤、薛凯琪主演这部电视剧；同年他执导了描述日本华人移民的文艺片《新宿事件》，该片于2009年3月22日在香港上映。

2010年执导以射击为主题的电影《枪王之王》，这部电影是监制的电影《枪王》的升级版。2011年执导由梁朝伟、刘青云、周迅等联袂出演的电影《大魔术师》；同年担任电影《消失的子弹》的监制。

2013年执导讲述横店群众演员故事的电影《我是路人甲》，这部电影由投资拍摄，影片于2013年3月开机，6月底已完成前半部分拍摄。

2016年执导电影《三少爷的剑》。

尔冬升是香港影坛的全能型电影人，他外型俊朗，20世纪70年末期至80年代早期，他是邵氏电影公司的武侠小生，后来成功转型为编剧及导演。演员出身的尔冬升，做导演以后也以擅于发掘演员特性与潜力。他的电影多次起用新人成功，其中以《新不了情》让袁咏仪成为金像奖影后、《色情男女》令舒淇转型成功最有名（《新快报》评）。

尔冬升的电影一直有细腻的人文关怀，他喜欢在电影里描绘社会上各式各样的人的真实面貌：如《新不了情》里的街头艺人与水上歌艇、《忘不了》里小巴司机的载客秘方、《色情男女》的电影圈众生相、《门徒》里有钱却低调的毒枭与吸毒者的惨状，而杀手、妓女、警察、线人等警匪片黑帮片里常见的人物也都在《旺角黑夜》里被还原为本来面目（《羊城晚报》评）。

尔冬升执导的电影可分为文艺片与社会写实片两类，前者如《新不了情》《忘不了》《真心话》，后者如《癫佬正传》《旺角黑夜》《门徒》，但都脱不了写实风格。除了导演，尔冬升也有编剧之才，他执导的电影除《忘不了》之外，剧本全由他亲自编写。他的电影通常都有扎实的前期准备工作，因为有详尽的资料搜集作后盾，他的写实片不仅有纪录片般的真实感，而且还保有了商业片的节奏，能从真实中发掘震撼之处，不至令观众感到沉闷。他的剧本通常故事简单，少有曲折情节，却能因细节带来的真实感令观众感同身受，同样带给观众感动与震撼力（腾讯网评）。