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2015年4月11日，受邀参加天津广播电视台文艺频道《相声大会》节目冯阳专场；5月4日，参演语言杂技舞台剧《北京》，与李菁合作；5月8日，参演舞台喜剧《我不是保镖》；10月19日，参加北京曲艺团复建暨《北京记忆》专场演出。

2016年1月13日，加盟陕西卫视公路生存挑战真人秀《丝绸之路万里行》第二季，与周晓鸥、许飞、邹杨组成固定成员；3月，出演悬疑电影《监狱疯云》；4月，在都市喜剧《男神抱抱》中饰演餐厅老板“贵哥”；7月，出演青春校园电影《十七岁的雨季》，饰演谭凯；12月，参演动作喜剧电影《铁道飞虎》，饰演算命大师。

2017年1月15日，参加重庆卫视春节联欢晚会，与迟永志搭档表演相声《逛庙会》；2月10日，参加江苏卫视元宵晚会，与谢波、李玉刚合作表演升级版小品《如此包装2017》；3月22日，参与主演古装青春魔幻探案剧《盛唐幻夜》；在剧中饰演泥古一角，是个大唐时期社会底层的小人物；10月28日，参加山东卫视“孝行齐鲁大爱山东”重阳节晚会，与刘宸也合作表演《孝与笑》。

2018年1月，参加北京市河北梆子剧团第二届迎新年优秀剧目展演，参演河北梆子前辈、奇女子刘喜奎为主人公的民国戏《北国佳人》，饰演迟鼎斌一角；同年2月，参加天津卫视春节特别节目《新春笑满堂》，与闫佳宝、缇娜合作表演相声《过年去你家》。

何伟其貌不扬，不帅也不高。他在舞台上放得开，能搞怪能扮丑能自嘲。他也演过不少的戏，虽然都是一些客串性质的小角色，但还是能发挥出他搞笑的功底，成为戏里的笑点。他搞笑滑稽的形象很难想象出现在一些正剧里，在《建党伟业》中，他饰演的“法国翻译官”特别到位。在扮演反面角色时，也运用了一些相声里段子的技巧。（人民网评）

何伟在快板《竹音雅韵》中，显示了他扎实、全面的基本功，展示了快板方面的功力，各个流派的快板风格经过他充满“包袱”的介绍，不仅让观众了解到了快板艺术的渊源，也对其风格和代表作有了较深的了解。（海南日报评）

何伟学赵丽蓉老师的唱腔非常到位，表现出了相声艺术和相声演员自身的表演功力。在评剧《杨三姐》中，他反串的杨母有点搞笑滑稽，有一大段悲腔。（演员李金铭、凤凰网评）