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1999年1月出版舞台剧天使不夜城歌舞剧原声带《没有男人的房子不算家》；应上海文艺出版社之邀为上海新明晚报撰写专栏；参与中华音乐人交流协会《唱过一个时代》回顾世纪末之流行音乐史演讲系列；当选中华音乐人交流协会常务理事；主持台北电台广播节目《台北艺术射手》。演出果陀剧团《淡水小镇》舞台剧。

2000年1月至3月《淡水小镇》舞台剧巡回演出；3月出版《淡水小镇》原声带即个人专辑《机遇》；3月22日主持中华音乐人交流协会第三届十大专辑及十大单曲颁奖典礼；6月15日发行个人专辑《遇见》，由鲍比达制作，常喜唱片发行；6月24日主持《云门舞集》高雄户外演出；7月1日主持《云门舞集》台北户外演出；8月15日赴新加坡登台演出；8月30日赴马来西亚登台演唱。

2001年1月23日应中国中央电视台邀请出席春节联欢晚会演出，演唱歌曲《你的眼神》。2月14日歌舞剧《天使不夜城》在北京保利歌剧院公演；3月发行专辑《金片子》；3月16日起歌舞剧《天使不夜城》展开第二次台湾地区巡回演出；6月在香港举行“今夜阳光灿烂蔡琴夜”演唱会；9月发行专辑《继续》；9月22、23日在香港红磡体育馆（现香港体育馆）举行“蔡琴一起走来演唱会”；10月3日应澳门音乐节之邀与上海交响乐团合作演出；10月30日旧金山个人演唱会，美国爵士女歌手佩蒂奥斯汀主动要求作为该演唱会嘉宾；12月28日发行专辑《香港红磡体育馆个人演唱会现场实录专辑》。

2002年1月6日、7日参加中华音乐人交流协会与文化局主办之中山堂校园民歌的故事。

蔡琴（TsaiChin），1957年12月22日出生于台湾高雄市，祖籍湖北沔阳（今仙桃），中国台湾女歌手、歌舞剧演员、主持人。

1979年以一曲《恰似你的温柔》出道，同年发行首张个人专辑《出塞曲》，凭借其中歌曲《抉择》获得第1届金鼎奖唱片类最佳演唱人奖；1981年发行专辑《你的眼神》国语粤语双版；1982年9月发行个人专辑《一千个春天》；1989年10月发行专辑《谈心》，凭借此专辑获得第2届台湾金曲奖最佳女演唱人奖 ；1990年3月凭借广播节目“日正当中”及电视节目“第一现场”同时入围广播电视金钟奖最佳广播节目主持人奖及最佳电视综艺节目主持人奖；1996年加入中华音乐人交流协会；1998年首次在果陀剧团出演舞台剧《天使不夜城》；从2003年开始在世界各地举行世界巡回演唱会。至2015年，共发行唱片50余张，同时亦涉及广播、写作、电影、服装设计、主持等领域 。