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2006年，参加湖南卫视选秀娱乐节目《超级女声》的比赛，获得全国总决赛第六名；同年9月，发行首支单曲《那年夏天》。2007年，发行首张EP《也许，飞》 ^[3]  。2008年4月22日，发行首张专辑《恰许同学年少》，获得音乐先锋榜“内地最受欢迎先锋女歌手”等奖 ^[4]  ；4月29日，在北京展览馆举办“拥有许飞的日子”演唱会 ^[5]  。2010年8月，发行第二张个人EP《二十六度》。2011年，发行单曲《我们终究会牵手旅行》 ^[6]  。2012年，发行第四张专辑《许飞》 ^[7]  。2013年，开启“我们终究会牵手旅行”巡回演唱会。2015年，推出翻唱专辑《许飞guitar自选集》 ^[8-9]  。

2016年，推出第五张专辑《少年去游荡》 ^[10]  ；随后，开启《少年去游荡》巡回演唱会 ^[11]  。2017年，发行第六张专辑《如果你想做一些别人做不到的事》 ^[12]  。2019年，开启“堵在路上”全国巡回演唱会” ^[13]  ；7月15日，发行第七张专辑《凡是》 ^[14]  ；8月，开启“凡是”新专辑全国巡回演唱会 ^[15]  。2020年，参加芒果TV女团选拔综艺《乘风破浪的姐姐》； ^[16]  7月20日，发行第八张专辑《您拨打的电话已结婚》，随后开启新专辑全国巡回专场演唱会 ^[17-19]