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1998年参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛并夺得冠军。1999年7月发行个人首支单曲EP《和世界做邻居》，并从此开启演唱生涯；同年9月发行个人首张专辑《Jolin 1019》正式出道。2001年凭借《爱上了一条街》获得MTV音乐录影带大奖台湾观众选择奖 ^[172]  。2002年以“Mando-Pop”身份登上《商业周刊》美国版正刊封面；同年发表个人转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》 ^[1]  。2005年发行个人第七张专辑《J-game》 ^[3]  ，该专辑在全亚洲销量超过100万张 ^[4]  。2006年推出专辑《舞娘》 ^[5]  ，并凭借该专辑获得第18届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖 ^[6]  、MTV亚洲音乐大奖国际时尚艺人奖。2007年发行专辑《特务J》 ^[7-8]  。2008年凭借歌曲《Love Love love》登上荷兰Xtips排行榜冠军 ^[2]  。2009年发行专辑《花蝴蝶》 ^[9]  。2010年推出概念专辑《Myself》 ^[10-11]  ；同年举行“MYSELF”世界巡回演唱会。

2012年发行专辑《MUSE》 ^[175]  ，凭借《大艺术家》获得第24届台湾金曲奖最佳年度歌曲 ^[12-13]  、提名第19届MTV欧洲音乐录影带大奖最佳亚洲艺人 ^[14]  。2014年发行第13张专辑《呸》 ^[15]  ，并凭借该专辑获得第26届台湾金曲奖最佳国语专辑奖 ^[16-18]  。2015年举行蔡依林“Play”世界巡回演唱会；同年获得MAMA亚洲最佳艺人奖 ^[19]  。2018年推出暌违乐坛四年的专辑《UGLY BEAUTY》 ^[20]  ，并在次年凭借该专辑获得第30届金曲奖年度专辑奖 ^[21]  。