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1984年凭借歌曲《逝去的诺言》出道；同年获得十大中文金曲最有前途新人奖 ^[1]  。1985年因演唱歌曲《花店》而在香港歌坛受到关注。1986年演唱的歌曲《跳舞街》获得十大劲歌金曲最受欢迎Disco歌曲奖 ^[2]  。1988年发行粤语专辑《秋色》，专辑中的歌曲《人生何处不相逢》成为其歌唱生涯的代表作品之一 ^[3]  。1989年推出粤语专辑《永远是你的朋友》，其中主打歌《千千阙歌》在华语地区获得关注，并获得十大中文金曲奖以及十大劲歌金曲奖，同年宣布告别乐坛 ^[4-5]  。

1992年发行的粤语专辑《归来吧》取得四白金销量成绩，专辑中的歌曲《红茶馆》获得香港电台十大中文金曲奖 ^[6]  。1995年正式回归乐坛，并发行专辑《Welcome back》。1996年在香港红磡体育馆举行10场“雪映美白演唱会”。2000年在推出专辑《为你好》后淡出歌坛。2003年重返歌坛并签约环球唱片公司。2004年宣布退出歌坛 ^[7]  。2008年获得9+2音乐先锋榜乐坛贡献奖 ^[8]  。2010年复出歌坛并发行国语单曲《雪飞花》 ^[9]  。2015年发行粤语专辑《Evolve》。2016年在香港红磡体育馆举行“陈慧娴Priscilla-ism演唱会”。2019年11月24日在海口举行陈慧娴Priscilla-ism中国巡回演唱会 ^[10]  。